Tim Morris kadınlar konusunda şanssız ve karşı cinse karşı duygularını kolay ortaya koyamayan bir adamdır. Günün birinde havaalanında hayallerinin kadını olduğunu düşündüğü Missy'e rastlar. Heyecan verici geçen bu kısa karşılaşma sonrasında Tim onunla ikinci bir kez daha buluşmak amacıyla Missy'e çıkma teklifi eder. Ama mesajı daha önce bir kez çıktıkları ve hiç hoşlanmamış olduğu farklı bir Missy'e atar. Hawai'de Missy ile buluştuğunda yaptığı hatayı anlayan Tim'i hem zorlu hem de komik olaylar beklemektedir.